Главный герой комедийного фильма Сезон побед — неудачник Билл живет в небольшом провинциальном городке, не может похвастаться хорошей карьерой, прекрасной семейной жизнью и социальным статусом. Когда-то он подавал большие надежды в мире спорта и был звездой школьной баскетбольной команды. Но со спортивной карьерой не сложилось и теперь Билл работает мойщиком посуды в местном ресторане. Брак так же дал трещину: жена ушла, а отношения с дочерью-подростком очень натянуты. К тому же Билл любит выпивать, даже в рабочее время. В общем жизнь пошла не по плану. Однажды к Биллу за помощью обращается старый приятель и по совместительству новый директор старшей школы Терри. Он предлагает Биллу стать тренером женской баскетбольной команды и недолго думая тот соглашается. Однако, несколько совершенно разных и не слишком подготовленных девочек-подростков назвать командой очень сложно. Но обратного пути нет и Биллу приходится сделать из подопечных настоящих спортсменок, главное для которых — сезон побед, а не поражений.