Что может быть лучше, интересней и опасней, чем веселые каникулы в Мексике? Для вора и правонарушителя с американским гражданством аферы в этом государстве, с достаточно лояльной законодательной базой, словно рай на земле. Гринго умудряется совершать преступления один за другим и оставаться неуловимым для местной полиции, но в один прекрасный день его все таки поймали. Впереди американца ждет отбывание тюремного срока в мексиканской тюрьме, где его ждет суровая жизнь, полная насилия. Курс выживания в этом мрачном месте американцу преподает весьма необычный учитель в лице девятилетнего мальчишки, который помогает ему освоиться среди местных заключенных. Герою фильма Веселые каникулы так же предстоит вязаться в криминальные разборки, отомстить за убийство мальчика и даже найти свою любовь.